Stigliano fu fondato dai Lucani; in seguito passò sotto i Greci di Metaponto. Il nome risale, forse, all'epoca romana: deriva probabilmente dalla famiglia degli Hostilius, della quale il paese era una delle proprietà. Il nome antico era quindi Hostiliusanus, da cui Ostigliano e quindi Stigliano.
Stigliano passò dopo le invasioni barbariche ai Longobardi, che lo posero nel Principato di Salerno. Nel 1070 fu donato al vescovo di Tricarico.
Nel 1269 andò a Carlo d'Angiò, che lo infeudò a Giacomo di Bosciniano nel 1274. Nel 1289 Carlo II lo affidò alla potentissima famiglianapoletana dei Carafa.
Nel 1556 tutta la proprietà passò alla famiglia spagnola dei duca di Medina, che lo eresse a capoluogo della Basilicata.
Nel 1806 furono aboliti i privilegi feudali e Stigliano passò sotto l'amministrazione diretta del Regno di Napoli prima e del Regno delle Due Sicilie poi.
Nel 1861 entrò nel Regno d'Italia. Fu occupata in seguito dai briganti di Carmine Crocco dopo uno scontro con il regio esercito, noto come battaglia di Acinello. Concluso il combattimento Crocco e José Borjès, vincitori, fecero il loro ingresso a Stigliano dove furono bene accolti da parte della popolazione. Un’altra parte degli abitanti della cittadina decise invece di scappare, Scortata dai resti del 62° fanteria e da guardie nazionali si diresse verso San Mauro. Lungo il tragitto i fuggitivi furono attaccati da un nucleo di "briganti" di ritorno da una ricognizione che, al comando del Caruso, raggiunse Crocco a Stigliano dopo aver fatto bottino.
Negli anni del fascismo Stigliano fu un luogo di confino dei fascisti dissidenti, in quanto, trovandosi a quasi 1000 metri d'altitudine, era l'unico a sfuggire alla malaria.
Anche per questo, forse, il suo terreno, il territorio di stigliano ha voluto accogliere con tanto amore e saper fare un frutto tanto difficile da coltivare, dando vita ai Pistacchieti di Stigliano, le più vaste coltivazioni a filari di questo frutto dell’intero Paese.